האם הכאת סיחון התרחשה ביציאת מצרים או ארבעים שנה אחר כך?
בְּעֵבֶר הַיַּרְדֵּן בַּגַּיְא מוּל בֵּית פְּעוֹר בְּאֶרֶץ סִיחֹן מֶלֶךְ הָאֱמֹרִי ... אֲשֶׁר הִכָּה מֹשֶׁה וּבְנֵי יִשְׂרָאֵל בְּצֵאתָם מִמִּצְרָיִם
לכאורה, פסוק זה מעורר קושי:
האם הכאת סיחון התרחשה סמוך ליציאת מצרים?
הרי ברור שהיא אירעה רק בשנה הארבעים לנדודי המדבר!
שאלה זו מעורר גם ה"אור החיים", והוא מציע:
כבר מיציאת מצרים נפלה אימת ישראל על עמי האזור, ובכללם האמורי. לכן ניתן לומר שבמובן מסוים - רוחני או נפשי - הם כבר נחשבו כמוכים.
אולם קושי דומה עולה גם בפרק קי"ד בתהילים:
"בְּצֵאת יִשְׂרָאֵל מִמִּצְרָיִם... הַיָּם רָאָה וַיָּנֹס, הַיַּרְדֵּן יִסֹּב לְאָחוֹר."
גם נס מעבר הירדן התרחש ארבעים שנה לאחר יציאת מצרים - מדוע אם כן מוצג כאילו התרחש בצאתם?
נדמה שהתשובה רמוזה בדברי רש"י לפסוק "הירדן יסוב לאחור":
"שכל מימי בראשית נבקעו."
רש"י נמנע מלפרש את הפסוק כפשוטו (שהירדן נבקע בעת חצייתו), ובוחר במדרש - שהירדן וכל הנהרות נבקעו בשעת קריעת ים סוף - אולי כדי להימנע מהקושי הכרונולוגי.
לעומת זאת, בפרשת דברים - הכתוב עצמו מקשר במפורש בין הכאת סיחון ליציאת מצרים, ולכן נדרש ה"אור החיים" לבאר כיצד ייתכן קישור זה, אף שהאירוע התרחש שנים רבות לאחר מכן.